Brian Herzlinger a le béguin pour Drew Barrymore depuis qu’il l’a vue dans le film E.T. lorsqu’il était en deuxième année. Maintenant, 20 ans plus tard, il décide de poursuivre le rêve de sa vie en obtenant un rendez-vous avec son idole. Mais il y a un petit problème : Elle est Drew Barrymore et il est Brian Herzlinger, un aspirant cinéaste de New Jersey, âgé de 27 ans et sans argent. Mais Brian et ses amis à l’école du film sont prêts à tout pour convaincre Drew de sortir avec Brian, créant un documentaire sur le sujet grâce à une camera empruntée de Circuit City pour 30 jours et 1100$ que Brian a gagné dans un jeu télévisé. Un Rendez-Vous avec Drew est l’histoire inspirante d’un homme ordinaire qui, malgré plusieurs obstacles, poursuit son rêve.
